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DMHP
Tetrahydrocannabinol.svg

THC

Dimethylheptylpyran (DMHP) ist ein synthetisches Analogon von Δ9-Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC).

Pharmakologie Bearbeiten

Sowohl DMHP als auch sein Acetat, DMPA erzeugen unterschiedliche Grade an körperlicher und geistiger Beeinträchtigung. Beide Verbindungen rufen orthostatische Hypotonie hervor, und dies bereits in Dosierungen, die weit unter denen liegen, welche leichte geistige Beeinträchtigungen verursachen.

Verglichen mit Δ9-THC vermittelt DMHP eine deutlich stärkere und längere blutdrucksenkende Wirkung, gleichzeitig jedoch eine viel weniger ausgeprägte psychologische Wirkung. Die Potenzen von DMHP und DMHPA sind mehr oder weniger ähnlich, das Acetat-Derivat ist jedoch stabiler gegenüber den schädigenden Wirkungen von Licht und Luft.

Es wird vermutet, dass DMHP als CB1-Agonist wirkt.

Sowohl bei Mäusen, Ratten, Kaninchen, Katzen, Hunden als auch bei Affen, denen es intravenös zugeführt wird, verursacht DMHP AtaxieMydriasis, Nystagmus und Ptosis.

Die orale Einnahme bei Menschen verursacht Durst, Hypotonie, verschwommene Sicht und ausgeprägten Bewegungsdrang. Nach parenteraler und intravenöser Aufnahme durch den Menschen entfaltet der Stoff ebenfalls seine Wirksamkeit. Die Halbwertzeit im Plasma beträgt bei Ratten und Kaninchen etwa 20 Stunden, beim Menschen 39 Stunden.

Toxizität Bearbeiten

Untersuchungen zur akuten Toxizität von DMHP wurden an Mäusen, Ratten, Kaninchen, Katzen, Hunden und Makaken durchgeführt, wobei die die mittlere letale Dosis (LD50) im Falle von Mäusen bei 63 mg/kg intravenös lag. Die mittlere Effektive Dosis hingegen liegt bei 0,075 mg/kg, was eine hohe Therapeutische Breite von 840 bedeutet, die damit beispielsweise jene von Fentanyl übertrifft.

In Hunden potenzierten sich jedoch die toxischen Effekte, wenn DMHP gemeinsam mit KokainKoffeinD-Amphetamin oder Nalorphin ([[N-Allylnormorphin]|N-Allylnormorphin]], einem schon seit Langem nicht mehr eingesetzten Opioidantagonisten), verabreicht wurde.

Keine Studie zu DMHP offenbarte mutagene, teratogene oder karzinogene Effekte.

Chemie Bearbeiten

Die Isomere des DMHP wurden als Acetate isoliert und von ihren Entdeckern Aaron und Ferguson EA 2233-1 bis EA 2233-8 genannt.

An der Luft kommt es rasch zur Autoxidation von DMHP, welches bei Raumtemperatur als schwach-gelbes, viskoses Öl vorliegt, das nicht in Wasser, jedoch in Alkohol und Benzol löslich ist.

Rechtslage Bearbeiten

Dimethylheptyltetrahydrocannabinol (DMHP) ist in Deutschland in die Anlage I des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.

Verwandte DrogenBearbeiten

Synthetische Cannabinoide
Indole Indazole
Naphthaline Naphthoylindole:
AM-1220, AM-1235, AM-2201, AM-2232, EAM-2201, JWH-007, JWH-015, JWH-018, JWH-019, JWH-073, JWH-081, JWH-122, JWH-210, MAM-2201
Naphthoylindazole:
THJ-018, THJ-2201
Adamantane Adamantoylindole:
AB-001
Indol-3-Carbonsäureamide:
Apica, STS-135
Indazol-3-Carbonsäureamide:
AKB48, 5F-AKB48
Benzole Iodobenzoylindole:
AM-694, AM-2233
Phenylacetylindole:
JWH-203, JWH-250
Cyclopropane Acyle:
UR-144, XLR-11
Chinoline Indol-3-carboxylate:
BB-22, 5F-PB-22
Sonstige AB-Fubinaca, AB-PINACA, ADB-PINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA
THC-Analoga
DMHP, CP-47,497, 2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-4-nonylphenyl)cyclohex-1-en, HU-210

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