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Strukturformel
Struktur von Dextromethorphan
Allgemeines
Internationaler Freiname Dextromethorphan
Andere Namen
  • IUPAC: (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
  • (all-S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
  • D-Methorphan
  • Latein: Dextromethorphanum
Summenformel
  • C18H25NO (Dextromethorphan)
  • C18H25NO·HBr (Dextromethorphan·Hydrobromid)
  • C18H25NO·HBr·H2O (Dextromethorphan·Hydrobromid·Kristallwasser)
CAS-Nummer
  • 125-71-3 (Dextromethorphan)
  • 125-69-9 (Dextromethorphan·Hydrobromid)
  • 6700-34-1 (Dextromethorphan·Hydrobromid·Monohydrat)
PubChem 5360696
DrugBank APRD00655
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 271,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

109,5–112,5 °C

pKs-Wert

8,3

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Chloroform

Sicherheitshinweise
Letale Dosis

210 mg·kg–1 (Maus Peroral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextromethorphan (DXM) ist ein mit Morphin und Codein chemisch verwandter Hustenblocker, wobei DXM allerdings eher für seine dissoziativen Wirkung bekannt ist, als für eine gewöhnliche Opiatwirkung. Dies ist damit zu erklären, dass es sich bei Dextromethorphan um das rechtsdrehende Enantiomer einer optisch aktiven Verbindung handelt. Wie bei anderen Opiaten und Opioiden auch besitzen nur die linksdrehenden Enantiomere ausgeprägte Opiatwirkung, die rechtsdrehenden Verbindungen nicht.

Geschichte Bearbeiten

Dextromethorphan war Teil eines US- und CIA-Forschungsprojekts, um von drei getesteten Verbindungen einen nicht abhängig machenden Ersatz für Codein zu finden.[1] Das Präparat wurde unter dem US-Patent 2.676.177 patentiert. In Deutschland wird Dextromethorphan seit 1954 als hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten vermarktet. Die US-amerikanische Behörde "Food and Drug Administration" (FDA) genehmigte Dextromethorphan im Jahr 1985 als "over-the-counter"-Arzneimittel als Hustenmittel in den USA. Damit sollte DXM das stark sedierende und abhängig machende Codein ersetzen, da dieser Stoff das am häufigsten verwendete Hustenmittel zu dieser Zeit war.[2] In den Vereinigten Staaten ist der Sirup "Codeinphosphat" in kleinen Mengen auch ohne Rezept in einigen Staaten erhältlich. Es erfordert allerdings eine Identifikationsnummer sowie eine Unterschrift, ähnlich dem Sicherheitsverfahren bei dem Verkauf von Pseudoephedrin.

Während der 1960er- und 1970er-Jahren wurde DXM in Tablettenform in den Vereinigten Staaten unter dem Markennamen "Romilar" als rezeptfreies Medikament verfügbar. Aufgrund des hohen Missbrauchpotenziales wurde "Romilar" 1973 aus den Regalen entfernt und durch Hustensaft ersetzt. Damit wurde dem Missbrauch entgegengewirkt.[2] In jüngerer Zeit, anfangs der 90er Jahre, wurde DXM in Form von Gel-Kapseln vermarktet. Heutzutage (2011) gibt es diesen Stoff z. B. in folgenden rezeptfreien Medikamenten:

> Hustenstiller Ratiopharm (D)

> Silomat Intensiv (D)

> Pulmofor Retard (CH)

> Bexin (CH)

Pharmakologie Bearbeiten

Darreichungsform Bearbeiten

CH: Dextromethorphan wird in Apotheken in Gelatine-Kapseln, als Saft und als Tabletten verkauft.

D: Dextromethorphan wird in Apotheken in Gelatine-Kapseln und als Saft verkauft.

Wirkung Bearbeiten

Dextromethorphan wirkt in geringen Dosierungen (zwischen 100 & 200 mg) euphorisch. Bei mittleren Dosierungen (etwa 400mg bis 2,5 bis 7,5mg/kg) kann eine starke intensive Euphorie, allerdings bei schlechter Stimmungslage auch Angst und depressive Verstimmungen, lebhafte Phantasie und bei geschlossenen Augen Halluzinationen (Closed-Eye-Visuals) ausgelöst werden. Bei hohen bis sehr hohen Dosierungen (600mg oder 7,5mg / kg und mehr) können tiefgreifende Veränderungen im Bewusstsein bemerkbar werden und die Konsumenten berichten häufig von außerkörperlichen Erfahrungen oder vorübergehende Psychosen.[3][4]

Gefahren und Nebenwirkungen Bearbeiten

Allgemein beeinträchtigt Dextromethorphan die Fähigkeit, Gefahren richtig zu erkennen und angemessen darauf zu reagieren, wodurch der Konsument anfällig für Unfälle und Verwirrtheitszustände wird. Bei Dosierungen die für einen Rausch erforlderlich sein können, können Übelkeit mit Erbrechen nicht ausgeschlossen werden.

Akute Gefahren Bearbeiten

Angstzustände Bearbeiten

Siehe für detaillierte Informationen auch Horrortrip.

DXM kann extreme und andere Bewusstseinszustände verursachen, die den Konsumenten - körperlich wie geistig - stark überfordern können. Ein Horrortrip könnte eine mögliche Folge sein.

Intoxikationen Bearbeiten

Erhebliche Gefahren entstehen bei der Verwendung DXM-haltiger Kombinationspräparate, wie Erkältungssäften etc. Die meisten in der Apotheke rezeptfrei erhältlichen DXM-haltigen Fertigarzneimittel enthalten zusätzliche Wirkstoffe wie Paracetamol und Antihistamine, die in den Dosierungen, die erforderlich sind, um eine berauschende Dextromethorphan-Dosis zu ereichen, bereits zu gefährlichen Intoxikationen führen können.Es ist daher wichtig, sich beim Kauf in der Apotheke zu vergewissern, das es sich bei dem gewünschten Medikament um ein nicht-retardiertes Monopräparat handelt.(siehe auch hierzu Rote Liste für Arzneimittel, Bundesverband der pharmazeutischen Industrie)

MischkonsumBearbeiten

Gefährliche Wechselwirkungen können entstehen, wenn DXM gleichzeitig mit Opioiden, Ethanol, GBL/GHB, MAOIs, SSRIs oder MDMA eingenommen wird.

Verwandte DrogenBearbeiten

Morphinan Morphinan-Derivate (Morphinane)
Desomorphin Morphin Codein Dihydrocodein Thebain Heroin
Desomorphin Morphin Codein Dihydrocodein Thebain Heroin
Oxycodon Oxymorphon Naloxon Nalbuphin Etorphin Dextromethorphan
Oxycodon Oxymorphon Naloxon Nalbuphin Etorphin Dextromethorphan
Hydromorphon
Hydromorphon
Dissoziativa
Vertreter
Biogen Pflanzen Ibogain Tabernanthe iboga, Tabernaemontana undulata, Voacanga africana
Salvinorin A Salvia divinorum
Wirkstoffe NMDA-Antagonist Arylcyclohexylamine Ketamin Ketamin, Esketamin
MXE, PCP, PCA, PCDE, PCE, PCMO, PCPr, PCPy
DXM, Diethylether, Lachgas
Ibogain
κ-Opioid-Agonist
Salvinorin A
Wissen und Kultur
Wirkungen Dissoziation, analgetisch, sensorische Blockade/K-Hole, Außerkörperliche Erfahrungen, Synästhesie
Risiken Horrortrip, Ataxie, scheinbare Bewusstlosigkeit mit Erstickungsgefahr, Neurotoxizität, Abhängigkeit
Safer Use Tripsitter

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Memorandum for the Secretary of Defense"
  2. 2,0 2,1 [http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/dxm.asp Dextromethorphan (DXM)
  3. Bornstein, S; Czermak, M; Postel, J.,: Apropos of a case of voluntary medicinal intoxication with dextromethorphan hydrobromide in Annales Medico-Psychologiques (1968) S. 447–451
  4. Dodds A, Revai E: Toxic psychosis due to dextromethorphan in Med J Aust (1967) S. 231

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