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Strukturformel
Strukturformel von MDMA

(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Allgemeines
Name 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
  • „Ecstasy“
  • 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-2-amin (IUPAC)
  • N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropan
Summenformel C11H15NO2
CAS-Nummer
  • 42542-10-9 (Racemat, freie Base)
  • 64057-70-1 (Racemat·Hydrochlorid)
  • 81262-70-6 [(R)-Form, freie Base]
  • 66142-89-0 [(S)-Form, freie Base]
  • 69558-31-2 [(R)-Form·Hydrochlorid]
  • 69558-32-3 [(S)-Form·Hydrochlorid]
PubChem 1615
DrugBank DB01454
Kurzbeschreibung

freie Base: ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit; Hydrochlorid: kristalliner, farbloser Feststoff

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychoaktives Amphetaminderivat

Eigenschaften
Molare Masse 193,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

152–153 C (Racemat, Hydrochlorid)

Siedepunkt

155 °C (2,6 kPa)

Löslichkeit

gut in 2-Propanol

Sicherheitshinweise
Letale Dosis

97 mg·kg−1 (Maus Intraperitoneal)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MDMA oder MDM steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. MDMA gehört strukturell zu der Gruppe der Phenylethylamine bzw. deren Untergruppe der Amphetamine und wirkt als entaktoge Stimulans.

MDMA wird auch als Emma, Mandy oder Adam bezeichnet (die dazugehörige "Eve" ist MDEA). Als Molly wird im speziellen kristallines MDMA bezeichnet (im Gegensatz zu Pillen).

MDMA wird oft mit Ecstasy gleichgesetzt, obwohl Ecstasy auch andere Inhaltstoffe (in der Regel andere Phenylethylamine wie MDEA und MBDB) enthalten kann. Weitere Bezeichnungen für Ecstasy sind E, XTC, Teile, Dinger, Essence, Love, Cadillac oder schlicht Pille.


Konsum[]

Darreichungsform[]

Ecstasy-Tabletten[]

Alg ecstasy-tablets

MDMA wird normalerweise in Tablettenform unter den Namen "Ecstasy" verkauft, wobei, wie gesagt, auch andere Inhaltsstoffe enthalten sein können und entsprechend die Qualität stark schwankt. Im Gegensatz zu anderen Darreichungsformen können Pillen auf dem Vertriebsweg zwischen Hersteller und Konsumenten in der Regel nur von jemanden mit Zugang zu einer Pillenpresse weiter gestreckt werden.

Durch die Symbole auf den Tabletten ist ein gewisser Wiedererkennungswert der Pillen-Hersteller gegeben, dies sollte allerdings nicht überbewertet werden, da die Symbole von guten Tabletten sehr schnell auch von den schlechten Herstellern übernommen werden können. Für Pillen die bei chemischen Untersuchungen als gefährlich auffallen werden z.T. Pillenwarnungen rausgegeben.

Pulver und Kristalle[]

Wie bei den meisten reinen Wirkstoffen empfiehlt sich der Umgang nur wenn man die Dosis mit einer Feinwaage festlegen kann.

In der erhältlichen weiß, manchmal kristallin-durchschimmernden, Pulverform ist MDMA kaum von anderen Substanzen zu unterscheiden, so dass das Risiko besteht, dass es auf dem Weg zwischen Hersteller und Konsumenten weiter gestreckt oder mit anderen Drogen (wie Speed, Crystal Meth, Ritalin, usw..) vermischt wird.

Kristallinem MDMA, z.T. als Molly bezeichnet, wird häufig leichtsinnig nachgesagt, dass es das geringste Risiko habe gestreckt zu sein. Verunreinigungen beim Herstellungsprozess können bei den ansonsten klaren Kristallen als lichtdurchschienene Verfärbung auffallen, wirklich saubere MDMA-Kristalle sind eher die Ausnahme und eher typisch für andere Drogen. Viele andere Drogen bilden in ihrer Salz-Form ähnliche klare Kristalle, wie etwa Methamphetamin("Chrystal") oder Catinone wie MDPV. Ein Gemisch aus Kristallen mit unterschiedlicher Korngröße oder Verfärbung kann ein klares Zeichen fürs Strecken sein. Allerdings können die Kristalle auch leicht aufgelöst, gemischt und neu gezogen werden, wodurch dann ein wieder homogenes Kristall-Gemisch entsteht.

MDMA schmeckt nach Aufnahme meist für eine halbe Minute bitter und kann leichte Lavendel und Lakritz-Noten haben, sowie einen leichten Lakritz-Geruch. Ein länger anhaltender bitterer oder ein sehr stark bitterer Geschmack können auf andere Substanzen hinweisen.[1]

Mit chemischen Test-Kits und beim Drugchecking lassen sich MDMA und andere Drogen in einer unbekannten Substanz nachweisen. Hierbei ist allerdings zu beachten, dass Amphetamin-Derivate natürlich oft ein ähnliches Reaktionsverhalten wie MDMA zeigen und auf wenig bekannte bzw. ungewöhnliche Substanzen kaum getestet wird.

In jedem Fall sollten Pulver und Kristalle nicht verklumpt oder feucht sein.

flüssige Lösung[]

Es kann auch in flüssigem Zustand (Freebase) verkauft werden. Auch bei angeblichen gelösten MDMA können andere Substanzen im Spiel sein.

Gelöstes MDMA sollte auf keinem Fall mit dem häufig als Liquid Ecstasy verkauften GHB verwechselt werden, welches einen gänzlich anderen, dem Ethanol ähnlichen Wirkmechanismus hat. Da Ecstasy z.T. auch eingenommen wird, da es die Wirkung von Ethanol vertreibt, kann eine Verwechselung mit Liquid Ecstasy lebensbedrohlich sein, da die Ethanol-Wirkung dann sogar potenziert wird.

Dosierung[]

Generell ist die richtige Dosierung von MDMA in Pillenform sehr schwierig, da die verkauften Einheiten häufig starke Wirkungsstoffschwankungen haben. Zusätzlich enthalten die Pillen häufig unterschiedliche weitere Wirkstoffe, die bei zu starker Überdosierung erhebliche Folgen haben können. Die oft auch in Ecstasy enthaltenen Wirkstoffe MDEA und MDBD wirken sehr ähnlich wie MDMA und viele User können sie allein von der Wirkung her nicht unterscheiden.

Die Dosierung ist damit in kristalliner Form einfacher und genauer durchführbar.

Eine genaue Bestimmung der Konzentration des Wirkstoffs erscheint schwierig, da es auch Zeitperioden gibt, in denen Pillen als Ecstasy verkauft werden, die allerdings kein MDMA enthalten. Durchschnittlich enthalten "gute" Ecstasy Pillen 80 - 120mg MDMA.[2]

Achtung: Diese Tabelle soll nur einen groben Einblick in die Dosierung geben, denn jede Person ist unterschiedlich und verträgt den Wirkstoff unterschiedlich! Die Körpermasse spielt hierbei eine große Rolle. Auch stellt sich bei täglicher Einnahme schnell eine Toleranz ein, welche wiederum nach ein paar Tagen des pausierens verschwindet[3], so das die Wirkung derselben Dosis sich auch je nach aktuellem Zustand des Konsumenten unterscheiden kann.

Leichte bemerkbare Effekte Lowdose Mittelstarke Wirkung (Häufig für kleine oder empfindliche Menschen) Mittelstarke Wirkung (Häufig für die meisten Menschen) Mittelstarke Wirkung (Häufig für größere Menschen) Starke Wirkung Sehr starke bis gefährliche Wirkung
MDMA[4] 30 mg 40 - 75 mg 60 - 90 mg 75 - 125 mg 110 - 150 mg 150 - 200 mg 200 + mg

Als typisches Symptom einer Überdosierung gilt Kieferkauen. Anderen Aussagen zufolge sollten Dosierung über 140 mg vermieden werden.

Wirkung[]

MDMA wirkt vor allem antriebssteigernd, weshalb es oft verwendet wird um eine Nacht lang durchtanzen zu können. Besonders, im Vergleich zu anderen Amphetaminen, ist aber seine entaktogene Wirkung: Man nimmt seine eigenen Emotionen intensiver wahr. Die Grenzen zwischen Individuum und Umgebung scheinen zu verschwimmen (verminderte Ich-Abgrenzung, vgl. skin-encapsulated ego). Das Selbstwertgefühl und die Fähigkeit zur Introspektion, d.h. zur Betrachtung der eigenen Gefühle, Stimmungen und der inneren Konflikte, ist gesteigert.

In höheren Dosierungen können auch halluzinogene Wirkungen auftreten[5], wobei allerdings die Selbstkontrolle erhalten bleibt. Eher kommt es zu Wahrnehmungsveränderungen, wie z.b: einem verschwommenen Blickfeld, Nachbildern, einer gesteigerten Geräuschempfindlichkeit, intensiveren visuellen Wahrnehmungen und veränderte Zeitwahrnehmung.[6]

Akut können nach der Einnahme auftreten: Mundtrockenheit, Übelkeit und Konzentrationsschwierigkeiten, Schwindel, körperliches Missempfinden, Zuckungen im Gesicht, Krämpfe, Unruhe und Schlaflosigkeit.

Oft wird auch Appetitlosigkeit und mangelndes Durstgefühl beschrieben, dies kann im Zusammenhang mit dem durch Ecstasy gesteigerten Harndrang und der körperlichen Aktivität schnell zu Dehydrierung und Überhitzung führen, was wiederum sehr schädlich für den Körper ist und unbedingt vermieden werden sollte.[7]

Wirkungszeit[]

Nach der Einnahme von Ecstasy setzt die Wirkung in der Regel nach 20 bis 60 Minuten ein und hält 3 bis 5 Stunden an. (bei MDEA 2 bis 3 Stunden, bei MBDB 4 bis 5 Stunden).[8]

MDMA wird in der Leber abgebaut und die Abbauprodukte über die Nieren ausgeschieden.

Nachwirkungen[]

Beim Ausklingen eines Rausches können einige Wirkungen in ihr Gegenteil umschlagen. Es kann zu depressiven Verstimmungen, Angst, Gereiztheit und Verschlossenheit kommen. Die antriebssteigernde Wirkung kann zu Schlafproblemen führen. Auch kann es zu Erschöpfungszuständen, Konzentrationsschwäche, Appetitlosigkeit, Sprachstörungen, herabgesetzter Libido, Rastlosigkeit und Gedächtnisstörungen kommen.[9]

Diese Nachwirkungen können in das Schwarze Loch übergehen.

Ein Grund dafür ist der im Gehirn gesunkene Serotonin-Spiegel beim Ausklingen des Rausches von MDMA.

Risiken[]

Akute Gefahren[]

Zwischen 1987 und 1995 wurden 53 Fälle von ernsthaften Komplikationen nach MDMA-Gebrauch bekannt, davon 14 mit tödlichem Ausgang.

Häufigste Komplikation war hierbei eine Störung der Temperatur-Regulation (Thermoregulation) des Körpers, insbesondere Hyperthermie. Hierbei spielt vermutlich insbesondere der Flüssigkeitsverlust eine Rolle, welcher durch das verringerte Durstgefühl, stundenlange körperliche Aktivität (tanzen) und den Aufenthalt in heißen Räumen (Diskothek) begünstigt wird. Hierdurch kann die Körpertemperatur im gefährlichen Maße auf 40-43°C steigen (Hyperpyrenxie).

Blutgerinnungsstörungen können auftreten (Disseminierte intravasale Koagulopathie, DIC), welche durch Magenblutungen auffallen können.

Es kann auch zum Zerfall von Muskelfasern kommen (Rhabdomyolyse), was in schweren Fällen zu akutem Nierenversagen führen kann. Es gibt auch Vermutungen das MDMA selbst nierentoxisch wirken könnte. Eine lebertoxische Wirkung von MDMA ist belegt.

Überhitzung, Blutgerinnungsstörungen und Muskelfaserauflösung treten häufig zusammen auf und scheinen unabhängig vom MDMA-Spiegel im Blut des Patienten zu sein.

Es gibt auch Fälle von Wasserintoxikation unter MDMA-Einfluss. Durch den Umsatz großer Mengen an Flüssigkeit, etwa durch Schwitzen und gesteigerten Harndrang, gehen dem Körper Salze (Elektrolyte) verloren, so das der Wasserhaushalt und andere Körperfunktionen gestört sein können. [10]

Es ist auch ein Fall von plötzlichen Herztod nach Einnahme von MDMA belegt, ebenso ein Suizid. Auch Verkehrsunfälle werden mit MDMA in Verbindung gebracht.[11]

Kurz nach der Einnahme von MDMA kann es zu Krampfanfällen kommen [12]

Es wird vermutet das MDMA Blutdruckkrisen und Gefäßveränderungen auslösen kann, welche wiederum zu begrenzten Hirninfarkten führen können. In zwei Fällen sind Hirnblutungen nach MDMA-Konsum belegt, wobei in beiden Fällen wohl zuvor unerkannte Gefäßerkrankungen mitverantwortlich waren. Auch Verletzungen der Augenbindehäute wurden bei mehreren MDMA-Konsumenten beobachtet, welche mit einem gestörten Liedschluss (Lagophthalmus) in Verbindung gebracht werden.[13]

Schwarzes Loch nach dem Rausch[]

In einigen Fällen wird von einer depressiven Phase in den Tagen nach dem Konsum von MDMA berichtet. Dies wird oft als Schwarzes Loch bezeichnet. [14]

Dies wird z.T. mit der Wirkung als Serotonin-Releaser und Serotonin-Wiederaufnahmehemmer in Verbindung gebracht. Der Neurotransmitter Serotonin wird allgemein mit dem Gemütszustand assoziert und Serotonin-Wiederaufnahmehemmer werden Medizinisch als Antidepressiva eingesetzt. Durch MDMA wird viel Serotonin an den Synapsen ausgeschüttet, seine Wiederaufnahme gehemmt und es bleibt mehr Serotonin im synaptischen Spalt, wodurch sich ein intensiveres Glücksgefühl einstellt. Dadurch werden aber auch die Serotonin-Reserven der Synapse stärker aufgebraucht und in der Phase nach dem Konsum ist dann der Serotoninspiegel im Keller und es stellt sich eine Depression ein. Aufbauend auf dieser Theorie wird manchmal die Einnahme von Tryptophan und 5-HTP empfohlen, da diese Vorstufen des Serotonins sind. Eine Wirksamkeit ist aber Zweifelhaft und eine Einnahme vor oder während eines MDMA-Rausches sogar gefährlich, weil sich ein Überschuss an Serotonin einstellt (Serotonin-Syndrom).

Es ist allerdings zu bemerken, dass ein ähnliches Schwarzes Loch auch bei Drogen wie Cocain auftreten kann, welche nicht als Serotonin-Ausschütter bekannt sind, aber auf ähnliche Weise auf das Dopamin-System wirken, wie auch MDMA.

Zum Teil werden aber auch andere Aspekte als Erklärung ins Feld geführt, etwa allgemeine Erschöpfungsdepressionen nach einer langen Partynacht oder der Kontrast zwischen dem bunten Partyleben und der tristen Alltagsrealität.

Flashbacks[]

In wenigen Fällen werden auch Flashbacks von Ecstasy beschrieben. Dies wird allerdings oft mit dem Mischkonsum mit LSD ("Candyflip") in Verbindung gebracht.[15]

Gelbsucht[]

Es sind drei Fälle von Gelbsucht nach mehrmonatiger Einnahme von MDMA bekannt. Hierbei spielt vermutlich die lebertoxische Wirkung von MDMA eine Rolle. [16]

Abhängigkeitspotential[]

Eine tägliche Einnahme von MDMA bewirkt schnell die Entwicklung einer Toleranz gegenüber der serotonergen Wirkung, welche wiederum nach ein paar Tagen des Absetzens wieder verschwindet. Aufgrund dieser Eigenschaft ist ein körperliche Abhängigkeit von MDMA sehr unwahrscheinlich, da es kaum möglich ist das mit MDMA erzielte spezielle Rauschgefühl dauerhaft zu halten.[17]

Allerdings weist MDMA auch den typischen Monoamin-Ausschütter-Wirkmechanismen von Amphethamin und Methamphetamin auf, bei welchen es sich vor allem um euphoriesierende Stimulanzien ohne entaktogene Wirkung handelt. Wird MDMA also vorwiegend als Stimulanz konsumiert, insbesondere im Wechsel mit anderen Amphetaminen, so kann durchaus ein höheres Abhängigkeitsrisiko bestehen.

Nach der Lerntheorie, nach der die mit Drogen verbundenen Glückgefühle zum erlernen einer Abhängigkeit führen kann, wird allerdings häufig ein mittleres bis hohes psychologischen Abhängigkeitspotential angenommen. Dies gilt dann insbesondere wenn MDMA immer in einem bestimmten Setting, wie etwa auf Partys, konsumiert wird, wobei dann der zwanghafte Konsum jedes mal auftritt, wenn man sich wieder in dieses Setting begibt.

Langzeitschäden[]

Neurotoxizität[]

Wie bei anderen Amphetaminen erscheint eine neurotoxische Wirkung von MDMA als wahrscheinlich, welche insbesondere durch die Wirkung als Serotonin- und Dopamin-Ausschütter bedingt sei.

Es wird davon ausgegangen, dass sich dieser Schaden mit der Zeit akkumuliert, d.h. der letztendliche Schaden ungefähr mit der im Leben konsumierten Menge an Ecstasy korreliert.

Zum Teil wird auch empfohlen sehr lange Konsumpausen zwischen den Einzeldosen zu machen, hierzu liegen allerdings keine Studien vor. Es lässt sich allerdings sagen, dass man mit Regeln wie "Eine Tablette pro Monat" oder "Eine Tablette pro Jahr" auch eine geringere Lebenszeitdosis ansammelt, was schädliche Folgen aber auch nicht ausschließt.

Im Vergleich zu anderen Drogenkonsum-Gruppen (Abstinenzler, Ethanol-Nicotin-User, Polydrug-User ohne Ecstasykonsum) zeigen Ecstasy-Polydrug-User und ehemalige Ecstasy-Polydrug-User (vier Jahre ohne Ecstasy) eine stärkere Neigung zu Depressionen, Schlafstörungen, Impulsivität und Gedächtnisstörungen. Die Gruppe der ehemaligen Konsumenten, welche mindestens vier Jahre kein Ecstasy konsumierten, zeigte keine wesentlichen Verbesserungen zu den aktuellen Konsumenten.[18]

Psychische Krankheiten[]

Untersuchungen an Ecstasy-Konsumenten haben eine erhöhte Neigung zu psychischen Krankheiten gezeigt. Hierbei ergibt sich allerdings das Problem das Ecstasy-Konsumenten häufig auch Psychedelika konsumieren oder Mischkonsum betreiben (z.B. beim Candyfliping).

Etwa ein Viertel der Ecstasy-Konsumenten zeigte in einem Zeitraum von einem Jahr eine psychische Störung. Davon werden acht Prozent auf den Ecstasy-Konsum, weitere acht auf den Konsum von Halluzinogenen und vierzehn Prozent auf Mischkonsum zurückgeführt.

Beim Vergleich von Konsumentengruppen zeigte sich eine deutliche Korrelation zwischen stärke des Konsums und Häufigkeit der psychischen Störung. Dauerkonsumenten wiesen einen Anteil von psychischen Störungen von 49% auf, Gelegenheitskonsumenten 22%, bei reinen Probierkonsumenten hingegen wurde keine Erhöhung der psychischen Krankheiten beobachtet.[19]


Gedächtnisstörungen[]

Bei 37% der Ecstasy-Konsumenten wurde ein sogenanntes amnestisches Syndrom gefunden, d.h. starke Störungen des Kurzzeitgedächtnisses, welche sich störend auf das Alltagsleben auswirken. Bei extremen Konsumenten (500 bis 2500 Tabletten im Leben) lag der Anteil sogar bei 60%. Diese Störungen hatten sich auch noch drei Jahre nach der Einstellung des Konsums nicht zurück gebildet.[20]


Pharmakodynamik[]

Die Wirkung von MDMA auf den menschlichen Organismus ist sehr komplex, da viele neurochemische Prozesse stattfinden. MDMA wirkt im Zentralnervensystem als Releaser (Ausschütter) der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin und Nordadrenalin, was zu einem unüblich erhöhten Spiegel dieser Botenstoffe im Gehirn führt und kann an die a2-Adrenalinrezeptoren sowie 5HT2A Rezeptoren andocken.[21] Darüber hinaus fördert die Substanz auch die Freisetzung von verschiedenen Hormonen, unter anderem Prolaktin, Oxytocin, Dehydroepiandrosteron und das antidiuretisches Hormon (ADH).

Die genaue Bestimmung der Wirkweise ist bis heute nicht vollständig geklärt. Die meisten Erklärungen konzentrieren sich auf die Freisetzung von Serotonin. MDMA wird entweder durch Diffusion oder im Cotransport mit Natriumionen über den Membrantransporter am Synapsenendknöpfchen aufgenommen und hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin in der präsynpatischen Endigung.[22] Der Transport von Serotonin wird umgedreht (sog. Reuptake-Effekt) und es kommt zur Freisetzung von Serotonin über den Membrantransporter.[23]

Mischkonsum[]

Kombinationsliste[]

Legalität[]

MDMA ist in BtMG Anlage I gelistet, wodurch der Besitz und die Weitergabe illegal sind.

Einige Ausgangsstoffe für die MDMA-Synthese sind im Grundstoffüberwachungsgesetz erfasst. Dies sind 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on (MDP2P), Isosafrol, Piperonal und Safrol. Als Ausgangsstoff für die illegale Synthese wird deshalb oft Vanillin verwendet, woraus Piperonal hergestellt werden kann.

Geschichte[]

Der Chemiker Anton Köllisch synthetisierte 1912 bei der Firma E. Merck erstmals MDMA. Zu diesem Zeitpunkt war das Pharmaunternehmen E. Merck an der Herstellung eines blutstillenden Medikaments interessiert. Köllischs eigentliches Ziel war die Entwicklung einer Alternative zum halbsynthetischen Hydrastinin, welches Jahre zuvor vom Merck-Konkurrenten Bayer als Hämostatikum (blutstillendes Mittel) zum Patent angemeldet wurde. Hydrastinin war zu dieser Zeit das beste Hämostatikum und Köllisch wollte mit Methylhydrastinin eine Substanz herstellen, mit der das Bayer-Patent umgangen werden konnte. MDMA war ein Zwischenprodukt bei der Synthese.

Am 24. Dezember 1912 reichte Merck zwei Patentanmeldungen ein, welche die Synthese von MDMA[25] und die anschließende Umwandlung in Methylhydrastinin einschlossen.[26], dass am 16. Mai 1914 als Deutsches Reichspatent No. 274350 erteilt wurde. Bei der Aussage, MDMA wäre als Appetitzügler entwickelt bzw. vertrieben worden, handelt es sich um ein Gerücht - der Begriff wurde 1937 erstmals genannt, als Beschreibung der zufällig entdeckten, spezifischen Wirkung des Amphetamins.[27]

Im Jahr 1927 studierte Max Obelin die Pharmakologie von MDMA und bemerkte ähnliche Auswirkungen wie die des Ephedrins. Angestellte Merck Forscher experimentieren mit MDMA zwischen 1952 bis 1959.[28] In den Jahren 1953 und 1954 untersuchte die US Army die Toxizität und Auswirkungen von injiziertem Meskalin, mehrere Analogien und auch MDMA im Tierversuch. Die Ergebnisse der Untersuchungen wurden erst 1973 der Öffentlichkeit zugänglich gemacht.[29]

Ab den 1970er Jahren wurde MDMA auch für nicht-medizinische Zwecke verwendet.[30] Mitte der 1970er Jahre hörte Alexander Shulgin, an der Universität von Kalifornien, von seinen Studenten über die ungewöhnliche Wirkung des MDMAs, welches unter anderem auch half das Stottern einiger Studenten in den Griff zu bekommen. Dadurch wurde die Neugier von Shulgin geweckt und er synthetisierte MDMA und nahm es 1976 in einem Selbstversuch ein.[31] Zwei Jahre später veröffentlichte David Nichols und er den ersten Bericht über die psychotrope Wirkung am Menschen. Sie beschrieben die Wirkung als einen "veränderten Bewusstseinszustand mit starkem emotionalen und sinnlichen Beiklang, welcher der Wirkung von Marihuana oder Psilocybin gleicht, wobei die halluzinogene Kompenente fehlt".[32]

Alexander Shulgin nahm gelegentlich etwas MDMA um sich zu entspannen und nannte es seinen "kaloriefreien Martini" und gab die Substanz an Freunde, Forscher und anderen Menschen weiter, wovon er dachte, dass sie von der Wirkung profitieren würden. Eine solche Person davon war der Psychotherapeut Leo Zeff, der bekannt war für seine Verwendung von psychedelische Drogen in der psychologischen Therapie. Zeff war von der Wirkung so beeindruckt, dass er seinen Ruhestand beendete und Forschungsarbeiten über die Substanz begann. In den folgenden Jahren reiste Zeff rund um die USA und Europa um andere Psychotherapeuten mit der Substanz vertraut zu machen.[31][33][34]

In den frühen 1980er Jahren verbreitete sich die Substanz als "Adam" in angesagten Nachtclubs und in schwule Tanzszene in der Region um Dallas in den Vereinigten Staaten.[35] Von dort verbreitete sich die Substanz mit der wachsenenden Ravekultur in den größten Städten im ganzen Land und durchdrang weite Bereiche der Gesellschaft. Ein Verbot der Substanz wurde im Juli 1984 von der Drug Enforcement Administration vorgeschlagen[36], am 31. Mai 1985 als Schedule I klassifiziert und damit wurde der Besitz und Handel mit der Substanz verboten.[37]

In den späten 1980er Jahren, ab dieser Zeit wurde MDMA als "Ecstasy" bekannt, begann die Verbreitung der Substanz in ganz Großbritannien und anderen Teilen Europas und wurde damit zu einem Bestandteil der damaligen Rave-Kultur sowie anderen psychedelischen Subkulturen. Die gemeinsame Verbreitung von MDMA mit der Rave-Kultur förderte den illegalen Konsum unter jungen Erwachsenen in Universitäten und anderen höheren Schulen.

Sonstiges[]

  • Andere häufige Wirkstoffe in Ecstasy: MDEA (Eve), MDBD
  • MDP2P - eine Substanz, die zur Herstellung von MDMA genutzt werden kann.
  • Liquid Ecstasy bezeichntet GHB und hat mit Ecstacy bzw. MDMA nichts zu tun.
  • Drug-Checking - Angebot um die Inhaltsstoffe von gekauften Tabletten von Unabhängigen überprüfen zu lassen. In Deutschland illegal. Als Alternative können Schnelltests verwendet werden.

Einzelnachweise[]

  1. http://bunkpolice.com/mdma-identification-guide/
  2. Erowid MDMA Vault: Basics
  3. Bernard von Treek: Drogen S. 96 ISBN 3896024205
  4. Erowid MDMA Vault : Dosage
  5. Bernard von Treek: Drogen S. 285f ISBN 3896024205
  6. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 48 & S. 57, 1997, ISBN 3499602393
  7. Bernard von Treek: Drogen S. 288 ISBN 3896024205
  8. Bernard von Treek: Drogen S. 284 ISBN 3896024205
  9. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 49, 1997, ISBN 3499602393
  10. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 54f, 1997, ISBN 3499602393
  11. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 56ff, 1997, ISBN 3499602393
  12. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 56, 1997, ISBN 3499602393
  13. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 56, 1997, ISBN 3499602393
  14. Bernard von Treek: Drogen S. 97 ISBN 3896024205
  15. Bernard von Treek: Drogen S. 98 ISBN 3896024205
  16. Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 55, 1997, ISBN 3499602393
  17. Bernard von Treek: Drogen S. 285 ISBN 3896024205
  18. Depression, impulsiveness, sleep, and memory in past and present polydrug users of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)
  19. http://www.de.jugend-hilft-jugend.de/Online-Angebot/suchtinfos/Suechte-Suchtstoffe/designerdrogen/ecstasy/studien/uke-studie.php#folgen
  20. http://www.drugcom.de/topthema/september-2005-gedaechtnisprobleme-durch-ecstasy/
  21. de la Torre R, Farré M, Roset PN, et al.: Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition in Ther Drug Monit S. 137–44 (2004) [1]
  22. Gudelsky GA, Nash JF: Carrier-mediated release of serotonin by 3,4-methylenedioxymethamphetamine: implications for serotonin-dopamine interactions. (1996) in J Neurochem 66:243-249
  23. Hekmatpanah CR, Peroutka SJ: 5-Hydroxytryptamine uptake blockers attenuate the 5-hydroxytryptamine-releasing effect of 3,4-methylenedioxymethamphetamine and related agents. (1990) in Eur J Pharm. 177:95-98.
  24. https://wiki.tripsit.me/images/d/d4/TripSitDrugComboChart-German.png
  25. German Patent 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten. Firma E. Merck in Darmstadt (16. Mai 1914) im Kaiserliches Patentamt
  26. German Patent 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten. Firma E. Merck in Darmstadt im Kaiserliches Patentamt (15 Oktober 1914)
  27. W.E. Ehrich und E.B. Krumbhaar (1937): Annalen Internationaler Medizin (10), S. 1874.
  28. Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW: The Origin of MDMA ("Ecstasy")--Separating the Facts From the Myths. in Pharmazie S. 966–972 (2006) [2]
  29. Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH: Relationship of the Structure of Mescaline and Seven Analogs to Toxicity and Behavior in Five Species of Laboratory Animals. in Toxicology Applied Pharmacology S. 299–309 (1973) [3]
  30. The first confirmed sample was seized and identified by Chicago Police in 1970, see Sreenivasan VR: Problems in Identification of Methylenedioxy and Methoxy Amphetamines. in Journal of Criminal Law, Criminology & Police Science S. 304–312 (1972) [4]|
  31. 31,0 31,1 Ann Shulgin; Alexander Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story, (1991)
  32. Shulgin AT; Nichols DE: The Psychopharmacology of Hallucinogens. in Pergamon Press (1978) S. 74-83 [5]
  33. Bennett Drake: Dr. Ecstasy, 30 January 2005
  34. Myron J. Stolaroff: The Secret Chief Revealed. in MAPS (2005) S. 16-18 [6]
  35. The Austin Chronicle - "Countdown to Ecstasy." by Marc Savlov
  36. Pharmaceutical Company Unravels Drug's Chequered Past. (2005)
  37. Erowid MDMA Vault: Info #3 on Scheduling.


Verwandte Drogen[]

Stimulanzien
Vertreter
Biogen Pflanzen Rosmarinus officinalis
Arecolin
Guvacolin
Areca catechu
Cocain Erythroxylum coca
novogranatense
Coffein
Theobromin
Camellia sinensis
Paullinia cupana
Theobroma cacao
Coffea arabica
canephora
excelsa
liberica
Cola acuminata
nitida
Ilex paraguayensis
vomitoria
guayusa
Ephedrin Ephedra distachya
equisetina
Sida cordifolia
Cathin
Cathinon
Catha edulis
Nicotin Nicotiana rustica
tabacum
Cytisin Laburnum anagyroides
Genista germanica
Calia secundiflora
Cytisus canariensis
Styphnolobium japonicum
Strychnin Strychnos nux-vomica
ignatii
Zubereitungen Betel, Crack, Badesalz
Nicotin Tabak, Zigarette, Zigarre, Kautabak, Schupftabak, E-Liquid/E-Zigarette, Nicotin-Pflaster, Nicotin-Kaugummis
Coffein
Theobromin
Schokolade, Kaffee, Tee, Schwarzer Tee, Matcha, Energy-Drink, Coca-Cola, fritz-kola, Club-Mate
Amphetamine Speed, Ecstasy, Captagon (Medikamentenfälschung), Pinkes Cocain
Wirkstoffe Arsenik, Atomoxetin, Cocain, Modafinil, Armodafinil, Adrafinil, Mazindol, Mesocarb, Phthalimidopropiophenon, 1-Benzylpiperazin(BZP), Methylendioxybenzylpiperazin, Meta-Chlorphenylpiperazin, Trifluormethylphenylpiperazin
Noradrenalin-Ausschütter Phenethylamine
Synephrin, Pemolin, 2C-B
Amphetamine
Amphetamin, Amphetaminil, Dextroamphetamin, 2,4-DMA, Ephedrin, Fenetyllin, Lisdexamfetamin, Methamphetamin, Methylphenidat, MDA, MDE, MDMA, Pseudoephedrin, 2-FA, 4-FA, Desoxypipradrol, Phentermin, Sibutramin, Phenylpropanolamin, 4-CA, Cathin(Kath)
Cathinone
Cathinon(Kath), Mephedron(4-MMC), Metaphedron(3-MMC), Ortomephedron(2-MMC), Clephedron(4-CMC), Clophedron

3-CMC), 2-CMC, Methylon, MDPV, 4-BEC

Adenosin-Antagonist Xanthine
Coffein, Theobromin, Theophyllin, Paraxanthin, IBMX, Fenetyllin
Nicotin-Agonist Nicotin (Tabak), Cytisin (Goldregen)
Glycin-Antagonist Strychnin, Thebain
Wissen und Kultur
Wirkungen Wachheit, Euphorie, emotionale Verbundenheit (bei Entaktogenen), Agitation
Risiken Unruhe, Schlaflosigkeit, Appetitlosigkeit(Anorektika), gestörter Wasserhaushalt(unterdrücktes Durstgefühl, Schwitzen), Tachykardie, Drogenpsychose, Abhängigkeit
Safer Use Pillenwarnungen
Tripberichte
Nebenwirkungen (MDPV-Tripbericht), Horrortrip, brauche Antworten.
Mischkonsum mit
Cannabinoiden, Dissoziativa, Downern, GABAnergika, Halluzinogenen, Opioiden, Psychedelika, Sonstigen, Uppern
Adrenergika
Wechselwirkung Vertreter Häufige Wirkstoffgruppe
Noradrenalin-Agonist‎ Mescalin
α-Adrenozeptor-Agonist‎ Tetryzolin
α1-Adrenozeptor-Agonist Synephrin
α2-Adrenozeptor-Agonist Xylazin
Noradrenalin-Antagonisten Alphablocker Yohimbe
Noradrenalin-Ausschütter (NRA)

(Monoamin-Ausschütter)

Amphetamin(Speed, Captagon, Fenetyllin), Cathin(Catha edulis), Cathinon, Ephedrin(Ephedra, Sida cordifolia), MDA, MDE, MDMA(Ecstasy), Methamphetamin, Methylon, Pseudoephedrin Stimulanzien
Addiktiva
Noradrenalin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (NERI) Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (NDRI) MDPV Antidepressiva
Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ Cocain(Crack)
Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (SNRI)
Tramadol
MAO-Hemmer (MAOI)
(Kategorie)
Moclobemid, Myristicin (Muskatnuss), Tranylcypromin, Yohimbin (Yohimbe) Antidepressiva, Wirkungsverstärker für andere Drogen
Beta-Carboline & Harman-Alkaloide (Banisteriopsis caapi (Ayahuasca), Steppenraute. Vestia foetida)
Harmin, Harman, Harmol, Harman-3-carbonsäure, Harmalin, Harmalol, 10-Methoxyharman, 10-Methoxyharmalin, 1,2,3,4-Tetrahydroharmin
Dopaminergika
Wechselwirkung Vertreter Häufige Wirkstoffgruppe
Dopamin-Agonisten Apomorphin(Blauer Lotus), LSD
D4-Agonisten Flibanserin
Dopamin-Ausschütter (DRA)

(Monoamin-Ausschütter)

Amphetamin(Fenetyllin), MDA, MDE, MDMA, Methamphetamin, Methylon euphorische Stimulanzien
Addiktiva
Dopamin-Wiederaufnahmehemmer‎ (DRI) 4-FA
Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (NDRI) MDPV, Bupropion Antidepressiva
Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer‎ Cocain(Crack)
MAO-Hemmer (MAOI)
(Kategorie)
Moclobemid, Myristicin (Muskatnuss), Tranylcypromin, Yohimbin (Yohimbe) Antidepressiva, Wirkungsverstärker für andere Drogen
Beta-Carboline & Harman-Alkaloide (Banisteriopsis caapi (Ayahuasca), Steppenraute. Vestia foetida)
Harmin, Harman, Harmol, Harman-3-carbonsäure, Harmalin, Harmalol, 10-Methoxyharman, 10-Methoxyharmalin, 1,2,3,4-Tetrahydroharmin
Serotonergika
Wechselwirkung Vertreter Häufige Wirkstoffgruppe
Serotonin-Agonisten 5-HT-2A-Agonisten 1-Me-5-MeO-DiPT, 5-MeO-DMT, 5-MeO-MiPT, DMT (Ayahuasca), LSH, LSD, 1P-LSD, 1B-LSD, 1CP-LSD, 1V-LSD, 1D-LSD, AL-LAD, MMDA, Baeocystin Psychedelika
2Cs
2C-B, 2C-B-FLY, 2C-C, 2C-C-NBOMe, 2C-E, 2C-I, 2C-P, 25B-NB, 25B-NBOH, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe, 25C-NBOH, 25C-NBF, 25I-NBOMe, Bromo-DragonFLY, DOB, DOM
Ergin/LSA
(Erginhaltige Winden, Morning Glory, Ololiuqui)
Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa
Mescalin (Halluzinogene Kakteen)
Lophophora williamsii, Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana, Echinopsis lageniformis
Psilocybin, Psilocin
(Psilocybinhaltige Pilze)
Psilocybe cubensis, Psilocybe tampanensis, Psilocybe semilanceata, Panaeolus cyanescens
5-HT-1A-Agonisten Flibanserin
Serotonin-Antagonisten 5-HT-2A-Antagonisten Flibanserin
Serotonin-Ausschütter (SRA)

(Monoamin-Ausschütter)

MBDB, MDA, MDAI, MDE, MDMA, MMDA, Methylon, 4-FA, Tramadol Entaktogene/Empathogene
Selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) Citalopram, Fluoxetin, Fluvoxamin, MDAI, Mesembrin (Kanna), Nefazodon, Paroxetin, Sertralin, Trazodon, Viloxazin Antidepressiva
MAO-Hemmer (MAOI)
(Kategorie)
Moclobemid, Myristicin (Muskatnuss), Tranylcypromin, Yohimbin (Yohimbe) Antidepressiva, Wirkungsverstärker für andere Drogen
Beta-Carboline & Harman-Alkaloide (Banisteriopsis caapi (Ayahuasca), Steppenraute. Vestia foetida)
Harmin, Harman, Harmol, Harman-3-carbonsäure, Harmalin, Harmalol, 10-Methoxyharman, 10-Methoxyharmalin, 1,2,3,4-Tetrahydroharmin
Serotonin-Präkursor Tryptophan, 5-HTP Antidepressiva, Hypnotika
Phenylethylamin Phenylethylamin-Derivate (Phenylethylamine)
Dopamin Noradrenalin Adrenalin Synephrine Mescalin Phenibut
Dopamin Noradrenalin Adrenalin Synephrin Mescalin Phenibut
Tetryzolin
Tetryzolin
Amphetamin Amphetamin-Derivate (Amphetamine)
Methamphetamin Ephedrin Pseudoephedrin 2-Fluoroamphetamin 4-Fluoroamphetamin 2-Aminodilin
Methamphetamin Ephedrin Pseudoephedrin 2-FA 4-FA 2-ADN
TMA 3,4-DMA 2,4-DMA MMDA MDA MDMA
TMA 2,4-DMA 3,4-DMA MMDA MDA MDMA
MDAI MDE Methylphenidat Fenetyllin
MDAI MDE Methylphenidat Fenetyllin
Cathinon Cathinon-Derivate (Cathinone)
MDPV Methylon 4-BEC Mephedron Metaphedron Ortomephedron
MDPV Methylon 4-BEC Mephedron
4-MMC
Metaphedron
3-MMC
Ortomephedron
2-MMC
Clephedron Clophedron 2-CMC
Clephedron
4-CMC
Clophedron
3-CMC
2-CMC
2,5-DMA 2,5-DMA-Derivate (DOx)
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
Ergolin Ergolin-Derivate
LSA LSD LSH LSB LSP
LSA / Ergin LSD LSH LSB LSP
AL-LAD PRO-LAD ETH-LAD
AL-LAD PRO-LAD ETH-LAD
ALD-52 1P-LSD 1CP-LSD 1V-LSD 1D-LSD
ALD-52 1P-LSD 1CP-LSD 1V-LSD 1D-LSD
2C-H 2C-H-Derivate (2C-X)
2C-C 2C-B 2C-I 2C-P 2C-B-FLY
2C-C 2C-B 2C-I 2C-P 2C-B-FLY
2C-C-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-I-NBOMe Asdasd 25b-nboh
2C-C-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-I-NBOMe 25B-NB 25B-NBOH
2C-T-2
2C-T-2
2,5-DMA 2,5-DMA-Derivate (DOx)
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
PEA-NBOMe PEA-NBOMe-Derivate (NBOMe, x-NBOMe)
2C-C-NBOMe 2C-I-NBOMe 2C-B-NBOMe 25CN-NBOMe - 2C-CN-NBOMe
2C-C-NBOMe 2C-I-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-CN-NBOMe