| Strukturformel | |
|---|---|
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |
| Allgemeines | |
| Name | 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15NO2 |
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 1615 |
| DrugBank | DB01454 |
| Kurzbeschreibung |
freie Base: ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit; Hydrochlorid: kristalliner, farbloser Feststoff |
| Arzneistoffangaben | |
| Wirkstoffklasse |
Psychoaktives Amphetaminderivat |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 193,25 g·mol−1 |
| Schmelzpunkt |
152–153 C (Racemat, Hydrochlorid) |
| Siedepunkt |
155 °C (2,6 kPa) |
| Löslichkeit |
gut in 2-Propanol |
| Sicherheitshinweise | |
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| Letale Dosis |
97 mg·kg−1 (Maus Intraperitoneal |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. MDMA gehört strukturell zu der Gruppe der Amphetamine und Phenylethylamine und wirkt als empathogene Stimulans.
MDMA wird oft mit Ecstasy gleichgesetzt, obwohl Ecstasy auch andere Inhaltstoffe (in der Regel andere Phenylethylamine wie MDEA und MDBD) enthalten kann. Weitere Bezeichnungen für Ecstasy sind E, XTC, Essence, Love, Cadillac oder schlicht Pille.
MDMA wird auch als Adam bezeichnet (die dazugehörige "Eve" ist MDEA).
Pharmakologie
Darreichungsform
MDMA wird normalerweise in Tablettenform unter den Namen "Ecstasy" verkauft, wobei, wie gesagt, auch andere Inhaltsstoffe enthalten sein können und entsprechend die Qualität schwankt. Durch die Symbole auf den Tabletten ist ein gewisser Wiedererkennungswert der Hersteller gegeben, dies sollte allerdings nicht überbewertet werden, da die Symbole von guten Tabletten sehr schnell auch von den schlechten Herstellern übernommen werden.
MDMA wird auch in kristalliner Form verkauft.
In der auch erhältlichen Pulverform bzw. in Kapseln besteht das Risiko, dass das MDMA auf dem Weg zwischen Hersteller und Konsumenten weiter gestreckt oder mit anderen Drogen (wie Speed, Crystal Meth, Ritalin, usw..) vermischt wird.
Es kann auch in flüssigem Zustand (Freebase) verkauft werden, dies ist aber nicht mit Liquid Ecstasy(GHB) zu verwechseln.
Dosierung
Generell ist die richtige Dosierung von MDMA in Pillenform sehr schwierig, da die verkauften Einheiten häufig starke Wirkungsstoffschwankungen haben. Zusätzlich enthalten die Pillen häufig unterschiedliche weitere Wirkstoffe, die bei zu starker Überdosierung erhebliche Folgen haben können. Die oft auch in Ecstasy enthaltenen Wirkstoffe MDEA und MDBD wirken sehr ähnlich wie MDMA und viele User können sie allein von der Wirkung her nicht unterscheiden.
Die Dosierung ist damit in kristalliner Form einfacher und genauer durchführbar.
Eine genaue Bestimmung der Konzentration des Wirkstoffs erscheint schwierig, da es auch Zeitperioden gibt, in denen Pillen als Ecstasy verkauft werden, die allerdings kein MDMA enthalten. Durchschnittlich enthalten "gute" Ecstasy Pillen 80 - 120mg MDMA.[1]
Achtung: Diese Tabelle soll nur einen groben Einblick in die Dosierung geben, denn jede Person ist unterschiedlich und verträgt den Wirkstoff unterschiedlich! Die Körpermasse spielt hierbei eine große Rolle. Auch stellt sich bei täglicher Einnahme schnell eine Toleranz ein, welche wiederum nach ein paar Tagen des pausierens verschwindet[2], so das die Wirkung derselben Dosis sich auch je nach aktuellem Zustand des Konsumenten unterscheiden kann.
| Leichte bemerkbare Effekte | Lowdose | Mittelstarke Wirkung (Häufig für kleine oder empfindliche Menschen) | Mittelstarke Wirkung (Häufig für die meisten Menschen) | Mittelstarke Wirkung (Häufig für größere Menschen) | Starke Wirkung | Sehr starke bis gefährliche Wirkung | |
| MDMA[3] | 30 mg | 40 - 75 mg | 60 - 90 mg | 75 - 125 mg | 110 - 150 mg | 150 - 200 mg | 200 + mg |
Als typisches Symptom einer Überdosierung gilt Kieferkauen. Anderen Aussagen zufolge sollten Dosierung über 140 mg vermieden werden.
Wirkung
MDMA wirkt vor allem antriebssteigernd, weshalb es oft verwendet wird um eine Nacht lang durchtanzen zu können. Besonders, im Vergleich zu anderen Amphetaminen, ist aber seine entaktogene Wirkung: Man fühlt sich zu anderen Menschen stark verbunden (Empathie), ist sehr Kontaktfreudig und weniger Aggressiv. Die Grenzen zwischen Individuum und Umgebung scheinen zu verschwimmen (verminderte Ich-Abgrenzung, vgl. skin-encapsulated ego). Das Selbstwertgefühl und die Fähigkeit zur Introspektion, d.h. zur Betrachtung der eigenen Gefühle, Stimmungen und der inneren Konflikte, ist gesteigert.
In höheren Dosierungen können auch halluzinogene Wirkungen auftreten[4], wobei allerdings die Selbstkontrolle erhalten bleibt. Eher kommt es zu Wahrnehmungsveränderungen, wie z.b: einem verschwommenen Blickfeld, Nachbildern, einer gesteigerten Geräuschempfindlichkeit, intensiveren visuellen Wahrnehmungen und veränderte Zeitwahrnehmung.[5]
Akut können nach der Einnahme auftreten: Mundtrockenheit, Übelkeit und Konzentrationsschwierigkeiten, Schwindel, körperliches Missempfinden, Zuckungen im Gesicht, Krämpfe, Unruhe und Schlaflosigkeit.
Oft wird auch Appetitlosigkeit und mangelndes Durstgefühl beschrieben, dies kann im Zusammenhang mit dem durch Ecstasy gesteigerten Harndrang und der körperlichen Aktivität schnell zu Dehydrierung und Überhitzung führen, was wiederum sehr schädlich für den Körper ist und unbedingt vermieden werden sollte.[6]
Wirkungszeit
Nach der Einnahme von Ecstasy setzt die Wirkung in der Regel nach 20 bis 60 Minuten ein und hält 3 bis 5 Stunden an. (bei MDEA 2 bis 3 Stunden, bei MBDB 4 bis 5 Stunden).[7]
MDMA wird in der Leber abgebaut und die Abbauprodukte über die Nieren ausgeschieden.
Nachwirkungen
Beim Ausklingen eines Rausches können einige Wirkungen in ihr Gegenteil umschlagen. Es kann zu depressiven Verstimmungen, Angst, Gereiztheit und Verschlossenheit kommen. Die antriebssteigernde Wirkung kann zu Schlafproblemen führen. Auch kann es zu Erschöpfungszuständen, Konzentrationsschwäche, Appetitlosigkeit, Sprachstörungen, herabgesetzter Libido, Rastlosigkeit und Gedächtnisstörungen kommen.[8]
Diese Nachwirkungen können in das Schwarze Loch übergehen.
Risiken
Akute Gefahren
Zwischen 1987 und 1995 wurden 53 Fälle von ernsthaften Komplikationen nach MDMA-Gebrauch bekannt, davon 14 mit tödlichen Ausgang.
Häufigste Komplikation war hierbei eine Störung der Temperatur-Regulation (Thermoregulation) des Körpers. Hierbei spielt vermutlich insbesondere der Flüssigkeitsverlust eine Rolle, welcher durch das verringerte Durstgefühl, stundenlange körperliche Aktivität (tanzen) und den Aufenthalt in heißen Räumen (Diskothek) begünstigt wird. Hierdurch kann die Körpertemperatur im gefährlichen Maße auf 40-43°C steigen (Hyperpyrenxie).
Blutgerinnungsstörungen können auftreten (Disseminierte intravasale Koagulopathie, DIC), welche durch Magenblutungen auffallen können.
Es kann auch zum Zerfall von Muskelfasern kommen (Rhabdomyolyse), was in schweren Fällen zu akutem Nierenversagen führen kann. Es gibt auch Vermutungen das MDMA selbst nierentoxisch wirken könnte. Eine lebertoxische Wirkung von MDMA ist belegt.
Überhitzung, Blutgerinnungsstörungen und Muskelfaserauflösung treten häufig zusammen auf und scheinen unabhängig vom MDMA-Spiegel im Blut des Patienten zu sein.
Es gibt auch Fälle von Wasserintoxikation unter MDMA-Einfluss. Durch den Umsatz großer Mengen an Flüssigkeit, etwa durch Schwitzen, gehen dem Körper Salze (Elektrolyte) verloren, so das der Wasserhaushalt und andere Körperfunktionen gestört sind. [9]
Es ist auch ein Fall von plötzlichen Herztod nach Einnahme von MDMA belegt, ebenso ein Suizid. Auch Verkehrsunfälle werden mit MDMA in Verbindung gebracht.[10]
Kurz nach der Einnahme von MDMA kann es zu Krampfanfällen kommen [11]
Es wird vermutet das MDMA Blutdruckkrisen und Gefäßveränderungen auslösen kann, welche wiederum zu begrenzten Hirninfarkten führen können. In zwei Fällen sind Hirnblutungen nach MDMA-Konsum belegt, wobei in beiden Fällen wohl zuvor unerkannte Gefäßerkrankungen mitverantwortlich waren. Auch Verletztungen der Augenbindehäute wurden bei mehreren MDMA-Konsumenten beobachtet, welche mit einem gestörten Liedschluss (Lagophthalmus) in Verbindung gebracht werden.[12]
Schwarzes Loch nach dem Rausch
In einigen Fällen wird von einer depressiven Phase in den Tagen nach dem Konsum von MDMA berichtet. Dies wird oft als Schwarzes Loch bezeichnet. [13]
Dies wird oft mit der Wirkung als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer in Verbindung gebracht. Dadurch das die Wiederaufnahme von Serotonin an den Synapsen gehemmt wird, bleibt mehr Serotonin im synaptischen Spalt und es stellt sich ein intensiveres Glücksgefühl ein. Dadurch werden aber auch die Serotonin-Reserven der Synapse stärker aufgebraucht und in der Phase nach dem Konsum ist dann der Serotoninspiegel im Keller und es stellt sich eine Depression ein.
Zum Teil werden aber auch andere Aspekte als Erklärung ins Feld geführt, etwa allgemeine Erschöpfungsdepressionen nach einer langen Partynacht oder der Kontrast zwischen dem bunten Partyleben und der tristen Alltagsrealität.
Flashbacks
In wenigen Fällen werden auch Flashbacks von Ecstasy beschrieben. Dies wird allerdings oft mit dem Mischkonsum mit LSD ("Candyflip") in Verbindung gebracht.[14]
Gelbsucht
Es sind drei Fälle von Gelbsucht nach mehrmonatiger Einnahme von MDMA bekannt. Hierbei spielt vermutlich die lebertoxische Wirkung von MDMA eine Rolle. [15]
Abhängigkeitspotential
Eine tägliche Einnahme von MDMA bewirkt schnell die Entwicklung einer Toleranz gegenüber der Wirkung, welche wiederum nach ein paar Tagen des Absetzens wieder verschwindet. Aufgrund dieser Eigenschaft ist ein körperliche Abhängigkeit von MDMA sehr unwahrscheinlich, da es kaum möglich ist das Rauschniveau dauerhaft zu halten.[16]
Nach der Lerntheorie, nach der die mit Drogen verbundenen Glückgefühle zum erlernen einer Abhängigkeit führen kann, wird allerdings häufig ein mittleres bis hohes psychologischen Abhängigkeitspotential angenommen. Dies gilt dann insbesondere wenn MDMA immer in einem bestimmten Setting, wie etwa auf Partys, konsumiert wird, wobei dann der zwanghafte Konsum jedes mal auftritt, wenn man sich wieder in dieses Setting begibt.
Pharmakodynamik
Die Wirkung von MDMA auf den menschlichen Organismus ist sehr komplex, da viele neurochemische Prozesse stattfinden. MDMA wirkt im Zentralnervensystem als Releaser (Ausschütter) der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin und Nordadrenalin, was zu einem unüblich erhöhten Spiegel dieser Botenstoffe im Gehirn führt und kann an die a2-Adrenalinrezeptoren sowie 5HT2A Rezeptoren andocken.[17] Darüber hinaus fördert die Substanz auch die Freisetzung von verschiedenen Hormonen, unter anderem Prolaktin, Oxytocin, Dehydroepiandrosteron und das antidiuretisches Hormon (ADH).
Die genaue Bestimmung der Wirkweise ist bis heute nicht vollständig geklärt. Die meisten Erklärungen konzentrieren sich auf die Freisetzung von Serotonin. MDMA wird entweder durch Diffusion oder im Cotransport mit Natriumionen über den Membrantransporter am Synapsenendknöpfchen aufgenommen und hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin in der präsynpatischen Endigung.[18] Der Transport von Serotonin wird umgedreht (sog. Reuptake-Effekt) und es kommt zur Freisetzung von von Serotonin über den Membrantransporter.[19]
Geschichte
Der Chemiker Anton Köllisch synthetisierte 1912 bei der Firma E. Merck erstmals MDMA. Zu diesem Zeitpunkt war das Pharmaunternehmen E. Merck an der Herstellung eines blutstillendem Medikament interessiert. Köllischs eigentliches Ziel war die Entwicklung einer Alternative zum halbsynthetischen Hydrastinin, welches Jahre zuvor vom Merck-Konkurrenten Bayer als Hämostatikum (blutstillendes Mittel) zum Patent angemeldet wurde. Hydrastinin war zu dieser Zeit das beste Hämostatikum und Köllisch wollte mit Methylhydrastinin eine Substanz herstellen, mit der das Bayer-Patent umgangen werden konnte. MDMA war ein Zwischenprodukt bei der Synthese.
Am 24. Dezember 1912 reichte Merck zwei Patentanmeldungen ein, welche die Synthese von MDMA[20] und die anschließende Umwandlung in Methylhydrastinin einschlossen.[21], dass am 16. Mai 1914 als Deutsches Reichspatent No. 274350 erteilt wurde. Bei der Aussage, MDMA wäre als Appetitzügler entwickelt bzw. vertrieben worden, handelt es sich um ein Gerücht - der Begriff wurde 1937 erstmals genannt, als Beschreibung der zufällig entdeckten, spezifischen Wirkung des Amphetamins.[22]
Im Jahr 1927 studierte Max Obelin die Pharmakologie von MDMA und bemerkte ähnliche Auswirkungen wie die des Ephedrins. Angestellte Merck Forscher experimentieren mit MDMA zwischen 1952 bis 1959.[23] In den Jahren 1953 und 1954 untersuchte die US Army die Toxizität und Auswirkungen von injiziertem Meskalin, mehrere Analogien und auch MDMA im Tierversuch. Die Ergebnisse der Untersuchungen wurden erst 1973 der Öffentlichkeit zugänglich gemacht.[24]
Ab den 1970er Jahren wurde MDMA auch für nicht-medizinische Zwecke verwendet.[25] Mitte der 1970er Jahre hörte Alexander Shulgin, an der Universität von Kalifornien, von seinen Studenten über die ungewöhnliche Wirkung des MDMAs, welches unter anderem auch half das Stottern einiger Studenten in den Griff zu bekommen. Dadurch wurde die Neugier von Shulgin geweckt und er synthetisierte MDMA und nahm es 1976 in einem Selbstversuch ein.[26] Zwei Jahre später veröffentlichte David Nichols und er den ersten Bericht über die psychotrope Wirkung am Menschen. Sie beschrieben die Wirkung als einen "veränderten Bewusstseinszustand mit starkem emotionalen und sinnlichen Beiklang, welcher der Wirkung von Marihuana oder Psilocybin gleicht, wobei die halluzinogene Kompenente fehlt".[27]
Alexander Shulgin nahm gelegentlich etwas MDMA um sich zu entspannen und nannte es seinen "kaloriefreien Martini" und gab die Substanz an Freunde, Forscher und anderen Menschen weiter, wovon er dachte, dass sie von der Wirkung profitieren würden. Eine solche Person davon war der Psychotherapeut Leo Zeff, der bekannt war für seine Verwendung von psychedelische Drogen in der psychologischen Therapie. Zeff war von der Wirkung so beeindruckt, dass er seinen Ruhestand beendete und Forschungsarbeiten über die Substanz begann. In den folgenden Jahren reiste Zeff rund um die USA und Europa um andere Psychotherapeuten mit der Substanz vertraut zu machen.[26][28][29]
In den frühen 1980er Jahren verbreitete sich die Substanz als "Adam" in angesagten Nachtclubs und in schwule Tanzszene in der Region um Dallas in den Vereinigten Staaten.[30] Von dort verbreitete sich die Substanz mit der wachsenenden Ravekultur in den größten Städten im ganzen Land und durchdrang weite Bereiche der Gesellschaft. Ein Verbot der Substanz wurde im Juli 1984 von der Drug Enforcement Administration vorgeschlagen[31], am 31. Mai 1985 als Schedule I klassifiziert und damit wurde der Besitz und Handel mit der Substanz verboten.[32]
In den späten 1980er Jahren, ab dieser Zeit wurde MDMA als "Ecstasy" bekannt, begann die Verbreitung der Substanz in ganz Großbritannien und anderen Teilen Europas und wurde damit zu einem Bestandteil der damaligen Rave-Kultur sowie anderen psychedelischen Subkulturen. Die gemeinsame Verbreitung von MDMA mit der Rave-Kultur förderte den illegalen Konsum unter jungen Erwachsenen in Universitäten und anderen höheren Schulen.
Sonstiges
- Andere häufige Wirkstoffe in Ecstasy: MDEA (Eve), MDBD
- MDP2P - eine Substanz, die zur Herstellung von MDMA genutzt werden kann.
- Liquid Ecstacy bezeichntet GHB und hat mit Ecstacy bzw. MDMA nichts zu tun.
- Drug-Checking - Angebot um die Inhaltsstoffe von gekauften Tabletten von Unabhängigen überprüfen zu lassen. In Deutschland illegal.
Einzelnachweise
- ↑ Erowid MDMA Vault: Basics
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 96 ISBN 3896024205
- ↑ Erowid MDMA Vault : Dosage
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 285f ISBN 3896024205
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 48 & S. 57, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 288 ISBN 3896024205
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 284 ISBN 3896024205
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 49, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 54f, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 56ff, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 56, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 56, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 97 ISBN 3896024205
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 98 ISBN 3896024205
- ↑ Manfred Rabes, Wolfgang Harm: XTC und XXL. Ecstasy., S. 55, 1997, ISBN 3499602393
- ↑ Bernard von Treek: Drogen S. 285 ISBN 3896024205
- ↑ de la Torre R, Farré M, Roset PN, et al.: Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition in Ther Drug Monit S. 137–44 (2004) [1]
- ↑ Gudelsky GA, Nash JF: Carrier-mediated release of serotonin by 3,4-methylenedioxymethamphetamine: implications for serotonin-dopamine interactions. (1996) in J Neurochem 66:243-249
- ↑ Hekmatpanah CR, Peroutka SJ: 5-Hydroxytryptamine uptake blockers attenuate the 5-hydroxytryptamine-releasing effect of 3,4-methylenedioxymethamphetamine and related agents. (1990) in Eur J Pharm. 177:95-98.
- ↑ German Patent 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten. Firma E. Merck in Darmstadt (16. Mai 1914) im Kaiserliches Patentamt
- ↑ German Patent 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten. Firma E. Merck in Darmstadt im Kaiserliches Patentamt (15 Oktober 1914)
- ↑ W.E. Ehrich und E.B. Krumbhaar (1937): Annalen Internationaler Medizin (10), S. 1874.
- ↑ Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW: The Origin of MDMA ("Ecstasy")--Separating the Facts From the Myths. in Pharmazie S. 966–972 (2006) [2]
- ↑ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH: Relationship of the Structure of Mescaline and Seven Analogs to Toxicity and Behavior in Five Species of Laboratory Animals. in Toxicology Applied Pharmacology S. 299–309 (1973) [3]
- ↑ The first confirmed sample was seized and identified by Chicago Police in 1970, see Sreenivasan VR: Problems in Identification of Methylenedioxy and Methoxy Amphetamines. in Journal of Criminal Law, Criminology & Police Science S. 304–312 (1972) [4]|
- ↑ 26,0 26,1 Ann Shulgin; Alexander Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story, (1991)
- ↑ Shulgin AT; Nichols DE: The Psychopharmacology of Hallucinogens. in Pergamon Press (1978) S. 74-83 [5]
- ↑ Bennett Drake: Dr. Ecstasy, 30 January 2005
- ↑ Myron J. Stolaroff: The Secret Chief Revealed. in MAPS (2005) S. 16-18 [6]
- ↑ The Austin Chronicle - "Countdown to Ecstasy." by Marc Savlov
- ↑ Pharmaceutical Company Unravels Drug's Chequered Past. (2005)
- ↑ Erowid MDMA Vault: Info #3 on Scheduling.