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PseudoephedrinBearbeiten

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Strukturformel
[1]
Allgemeines
Freiname Pseudoephedrin
Andere Namen

(+)-(1S,2S)-2-Methylamino- 1-phenyl-propan-1-ol

Summenformel C10H15NO
CAS-Nummer
  • 90-82-4
  • 345-78-8 (Hydrochlorid)
  • 7460-12-0 (Sulfat)
PubChem 7028
ATC-Code

R01BA02

DrugBank APRD00634
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor Agonist

Verschreibungspflichtig: Am 1. Mai 2011 trat in Deutschland die Verschreibungspflicht für Pseudoephedrin in Packungen mit mehr als 720 mg Wirkstoff in Kraft
Eigenschaften
Molare Masse
  • 165,232 g·mol-1
  • 201,7 g·mol-1 (Hydrochlorid)
  • 428,5 g·mol-1 (Sulfat)
Schmelzpunkt
pKs-Wert

10,252 [2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​280-​305+351+338 [1]

Xn

Gesundheits- schädlich

Pseudoephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, aus Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra vulgaris), das auch in der Indischen Malve (Sida cordifolia) und im Asiatischen Tüpfelmohn (Roemeria refracta) vorkommt. Pseudoephedrin ist ein α1-Adrenozeptor-Agonist, der wie dessen Diastereomer Ephedrin in den Bereich der Stimulanzien fällt und als Sympathomimetikum häufig in Erkältungsmitteln Verwendung findet.

InhaltsverzeichnisBearbeiten

PharmakologieBearbeiten

Pseudoephedrin bewirkt vorwiegend in der Körperperipherie eine Ausschüttung von Catecholaminen und verhindert deren Wiederaufnahme in die Präsynapse[4]. Dadurch wirkt es gefäßverengend und lässt bei Erkältungskrankheiten und Allergien die Nasenschleimhaut abschwellen. Es ist allerdings einem lokal anzuwendenden Sympathomimetikum wie Xylometazolin unterlegen.[5] Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9-16 Stunden.[6]

Zu bekannten Nebenwirkungen bei der Einnahme zählen Herzrasen, Blutdruckanstieg, Unruhe, Schlaflosigkeit und Angst bis hin zu Halluzinationen.

DopingBearbeiten

Da Pseudoephedrin häufig in Erkältungsmitteln enthalten ist, wurde es – vormals in der Dopingliste des IOC enthalten – 2002 aus dieser wieder gestrichen. Der bekannteste Fall von Doping mit Pseudoephedrin betraf die rumänische Turnerin Andreea Răducan, die bei den Olympischen Spielen 2000 ihre Goldmedaille zurückgeben musste, weil sie vor einem Wettkampf ein Medikament eingenommen hatte, das Pseudoephedrin enthielt. Bei einer Dopingkontrolle führt die Einnahme von Pseudoephedrin, ähnlich wie beim Ephedrin, zu positivem Testergebnis. Seit dem 1. Januar 2010 steht es allerdings wieder auf der Verbotsliste der WADA.[7]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Otrinol (CH)

Kombinationspräparate

Aerinaze (A), Aspirin complex (D, A, CH), Benical (CH), Clarinase (A), Disofrol (CH), Fluimucil Grippe (CH), Panadol Antigrippine (CH), Pretuval (CH), Reactine duo (D), Rhinopront (D),

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt (+)-Pseudoephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  2. a b c Pseudoephedrin bei ChemIDplus
  3. a b Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  4. Beubler E, Kompendium der Pharmakologie; Wien: Springer; 2006; S. 37
  5. Selner, J.C. et al. (1991): Assessment of nasal patency by rhinoscopic measurement of cross sectional nasal airway area: correlation with subjective nasal symptoms. In: Ann. Allergy. Bd. 66, S. 43–47. PMID 1702944
  6. http://www.drugbank.ca/drugs/APRD00634
  7. Verbotsliste für 2010 der WADA

WeblinksBearbeiten

[3] Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Verwandte DrogenBearbeiten

Stimulanzien
Vertreter
Biogen Pflanzen Rosmarinus officinalis
Arecolin
Guvacolin
Areca catechu
Cocain Erythroxylum Erythroxylum coca, Erythroxylum novogranatense
Coffein
Theobromin
Camellia sinensis, Ilex paraguayensis, Paullinia cupana, Theobroma cacao
Coffea Coffea arabica, Coffea canephora, Coffea excelsa, Coffea liberica
Cola Cola acuminata, Cola nitida,
Ephedrin Ephedra Ephedra distachya, Ephedra equisetina
Sida Sida cordifolia
Cathin
Cathinon
Catha edulis
Nicotin Nicotiana Nicotiana rustica, Nicotiana tabacum
Cytisin Laburnum anagyroides, Genista germanica, Calia secundiflora, Cytisus canariensis, Styphnolobium japonicum
Strychnin Strychnos nux-vomica, Strychnos ignatii
Zubereitungen Betel, Crack, Tabak
Coffein
Theobromin
Schokolade, Kaffee, Tee, Schwarzer Tee, Energy-Drink, Coca-Cola, fritz-kola, Club-Mate
Amphetamine Speed, Ecstasy
Wirkstoffe Arsenik, Atomoxetin, Cocain, Modafinil, Armodafinil, Adrafinil, Mazindol, Mesocarb, Phthalimidopropiophenon, 1-Benzylpiperazin, Methylendioxybenzylpiperazin, Meta-Chlorphenylpiperazin, Trifluormethylphenylpiperazin
Noradrenalin-Ausschütter Phenethylamine
Synephrin, Pemolin, 2C-B
Amphetamine
Amphetamin, Amphetaminil, Dextroamphetamin, 2,4-DMA, Ephedrin, Fenetyllin, Lisdexamfetamin, Methamphetamin, Methylon, Methylphenidat, MDA, MDE, MDMA, MDPV, Pseudoephedrin, 2-FA, 4-FA, Desoxypipradrol, Phentermin, Sibutramin, Phenylpropanolamin, Norpseudoephedrin
Adenosin-Antagonist Xanthine
Coffein, Theobromin, Theophyllin, Paraxanthin, IBMX
Nicotin-Agonist Nicotin (Tabak), Cytisin (Goldregen)
Glycin-Antagonist Strychnin, Thebain
Wissen und Kultur
Wirkungen Wachheit, Euphorie, emotionale Verbundenheit (bei Entaktogenen)
Risiken Unruhe, Schlaflosigkeit, Appetitlosigkeit(Anorektika), gestörter Wasserhaushalt(unterdrücktes Durstgefühl, Schwitzen), Tachykardie, Drogenpsychose, Abhängigkeit
Safer Use Pillenwarnungen
Tripberichte
Nebenwirkungen (MDPV-Tripbericht), Horrortrip, brauche Antworten.
Adrenergika
Wechselwirkung Vertreter Häufige Wirkstoffgruppe
Noradrenalin-Agonist‎ Mescalin
Α-Adrenozeptor-Agonist‎ Tetryzolin
Α1-Adrenozeptor-Agonist‎ Synephrin
Noradrenalin-Antagonisten Alphablocker Yohimbe
Noradrenalin-Ausschütter (NRA)

(Monoamin-Ausschütter)

Amphetamin(Speed), Cathin(Catha edulis), Cathinon, Ephedrin(Ephedra, Sida cordifolia), MDA, MDE, MDMA(Ecstasy), Methamphetamin, Methylon, Pseudoephedrin Stimulanzien
Addiktiva
Noradrenalin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (NERI) Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (NDRI) MDPV Antidepressiva
Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ Cocain(Crack)
Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (SNRI)
Tramadol
MAO-Hemmer (MAOI)
(Kategorie)
Moclobemid, Myristicin (Muskatnuss), Tranylcypromin, Yohimbin (Yohimbe) Antidepressiva, Wirkungsverstärker für andere Drogen
Beta-Carboline & Harman-Alkaloide (Banisteriopsis caapi (Ayahuasca), Steppenraute. Vestia foetida)
Harmin, Harman, Harmol, Harman-3-carbonsäure, Harmalin, Harmalol, 10-Methoxyharman, 10-Methoxyharmalin, 1,2,3,4-Tetrahydroharmin
Phenethylamin Phenylethylamin-Derivate (Phenylethylamine)
Dopamin - Dopamine Noradrenalin - Noradrenaline Adrenalin - Adrenaline Synephrine Mescaline Structural Formulae Phenibut
Dopamin Noradrenalin Adrenalin Synephrin Mescalin Phenibut
Tetryzolin enantiomeres
Tetryzolin
(R)-(-)-amphetamine-2D-skeletal Amphetamin-Derivate (Amphetamine)
Methamphetamin Ephedrin Pseudoephedrin 2-Fluoroamphetamine 4-fluoroamphetamine 800px-2-Aminodilin
Methamphetamin Ephedrin Pseudoephedrin 2-FA 4-FA 2-ADN
TMA 3,4-dma 2,4-DMA MMDA MDA-2D-skeletal MDMA Methyl 2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetate 200.svg
TMA 2,4-DMA 3,4-DMA MMDA MDA MDMA Methylphenidat
800px-MDAI.svg MDEA
MDAI MDE
Cathinon Cathinon-Derivate (Cathinone)
MDPV Methylone 71-61-large
MDPV Methylon 4-BEC
2,5-DMA 2,5-DMA-Derivate (DOx)
DOM 734px-DOB-racemic-skeletal.svg DOI2DACS.svg 419px-(R)-Bromo-DragonFLY Structural Formula V.1.svg
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
Ergolin Ergolin-Derivate
LSA - Ergin LSD LSH LSB LSP
LSA / Ergin LSD LSH LSB LSP
AL-LAD structure.svg 1-propionyl-lysergic-acid-diethylamide ALD-52 image.svg
AL-LAD 1P-LSD ALD-52
2C-H 2C-H-Derivate (2C-X)
2C-C 2C-B 2C-I 320px-2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin.svg 2C-B-FLY
2C-C 2C-B 2C-I 2C-P 2C-B-FLY
2C-C-NBOMe 800px-2C-B-NBOMe-skeletal.svg 25I-NBOMe Asdasd 25b-nboh
2C-C-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-I-NBOMe 25B-NB 25B-NBOH
2C-T-22DACS.svg
2C-T-2
2,5-DMA 2,5-DMA-Derivate (DOx)
DOM 734px-DOB-racemic-skeletal.svg DOI2DACS.svg 419px-(R)-Bromo-DragonFLY Structural Formula V.1.svg
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
PEA-NBOMe PEA-NBOMe-Derivate (NBOMe, x-NBOMe)
2C-C-NBOMe 25I-NBOMe 800px-2C-B-NBOMe-skeletal.svg 25CN-NBOMe - 2C-CN-NBOMe
2C-C-NBOMe 2C-I-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-CN-NBOMe

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