Pseudoephedrin

Pseudoephedrin

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Strukturformel
[1]
Allgemeines
Freiname	Pseudoephedrin
Andere Namen	(+)-(1S,2S)-2-Methylamino- 1-phenyl-propan-1-ol
Summenformel	C10H15NO
CAS-Nummer	90-82-4 345-78-8 (Hydrochlorid) 7460-12-0 (Sulfat)
PubChem	7028
ATC-Code	R01BA02
DrugBank	APRD00634
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor Agonist
Verschreibungspflichtig: Am 1. Mai 2011 trat in Deutschland die Verschreibungspflicht für Pseudoephedrin in Packungen mit mehr als 720 mg Wirkstoff in Kraft
Eigenschaften
Molare Masse	165,232 g·mol-1 201,7 g·mol-1 (Hydrochlorid) 428,5 g·mol-1 (Sulfat)
Schmelzpunkt	119 °C 182,5-183,5 °C (Hydrochlorid) 174-179 °C (Sulfat)
pKs-Wert	10,252
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302-312-315-319-332-335
	EUH: keine EUH-Sätze
	P: 261-​280-​305+351+338
Xn Gesundheits- schädlich

Pseudoephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, aus Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra vulgaris), das auch in der Indischen Malve (Sida cordifolia) und im Asiatischen Tüpfelmohn (Roemeria refracta) vorkommt. Pseudoephedrin ist ein α₁-Adrenozeptor-Agonist, der wie dessen Diastereomer Ephedrin in den Bereich der Stimulanzien fällt und als Sympathomimetikum häufig in Erkältungsmitteln Verwendung findet.

Pharmakologie

Pseudoephedrin bewirkt vorwiegend in der Körperperipherie eine Ausschüttung von Catecholaminen und verhindert deren Wiederaufnahme in die Präsynapse. Dadurch wirkt es gefäßverengend und lässt bei Erkältungskrankheiten und Allergien die Nasenschleimhaut abschwellen. Es ist allerdings einem lokal anzuwendenden Sympathomimetikum wie Xylometazolin unterlegen. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9-16 Stunden.

Zu bekannten Nebenwirkungen bei der Einnahme zählen Herzrasen, Blutdruckanstieg, Unruhe, Schlaflosigkeit und Angst bis hin zu Halluzinationen.

Doping

Da Pseudoephedrin häufig in Erkältungsmitteln enthalten ist, wurde es – vormals in der Dopingliste des IOC enthalten – 2002 aus dieser wieder gestrichen. Der bekannteste Fall von Doping mit Pseudoephedrin betraf die rumänische Turnerin Andreea Răducan, die bei den Olympischen Spielen 2000 ihre Goldmedaille zurückgeben musste, weil sie vor einem Wettkampf ein Medikament eingenommen hatte, das Pseudoephedrin enthielt. Bei einer Dopingkontrolle führt die Einnahme von Pseudoephedrin, ähnlich wie beim Ephedrin, zu positivem Testergebnis. Seit dem 1. Januar 2010 steht es allerdings wieder auf der Verbotsliste der WADA.

Handelsnamen

Monopräparate

Otrinol (CH)

Kombinationspräparate

Aerinaze (A), Aspirin complex (D, A, CH), Benical (CH), Clarinase (A), Disofrol (CH), Fluimucil Grippe (CH), Panadol Antigrippine (CH), Pretuval (CH), Reactine duo (D), Rhinopront (D),

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (+)-Pseudoephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ ^{a b c} Pseudoephedrin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
4. ↑ Beubler E, Kompendium der Pharmakologie; Wien: Springer; 2006; S. 37
5. ↑ Selner, J.C. et al. (1991): Assessment of nasal patency by rhinoscopic measurement of cross sectional nasal airway area: correlation with subjective nasal symptoms. In: Ann. Allergy. Bd. 66, S. 43–47. PMID 1702944
6. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/APRD00634
7. ↑ Verbotsliste für 2010 der WADA

Weblinks

• arznei-telegramm: Aspirin Complex mit Pseudoephedrin
• Änderungen in der Verschreibungspflicht

[3]	Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Verwandte Drogen

Stimulanzien
Vertreter
Biogen	Pflanzen	Rosmarinus		officinalis
		Arecolin Guvacolin	Areca	catechu
		Cocain	Erythroxylum	coca novogranatense
		Coffein Theobromin	Camellia	sinensis
			Paullinia	cupana
			Theobroma	cacao
			Coffea	arabica canephora excelsa liberica
			Cola	acuminata nitida
			Ilex	paraguayensis vomitoria guayusa
		Ephedrin	Ephedra	distachya equisetina
			Sida	cordifolia
		Cathin Cathinon	Catha	edulis
		Nicotin	Nicotiana	rustica tabacum
		Cytisin	Laburnum	anagyroides
			Genista	germanica
			Calia	secundiflora
			Cytisus	canariensis
			Styphnolobium	japonicum
		Strychnin	Strychnos	nux-vomica ignatii
Zubereitungen	Betel, Crack, Badesalz
	Nicotin	Tabak, Zigarette, Zigarre, Kautabak, Schupftabak, E-Liquid/E-Zigarette, Nicotin-Pflaster, Nicotin-Kaugummis
	Coffein Theobromin	Schokolade, Kaffee, Tee, Schwarzer Tee, Matcha, Energy-Drink, Coca-Cola, fritz-kola, Club-Mate
	Amphetamine	Speed, Ecstasy, Captagon (Medikamentenfälschung), Pinkes Cocain
Wirkstoffe	Arsenik, Atomoxetin, Cocain, Modafinil, Armodafinil, Adrafinil, Mazindol, Mesocarb, Phthalimidopropiophenon, 1-Benzylpiperazin(BZP), Methylendioxybenzylpiperazin, Meta-Chlorphenylpiperazin, Trifluormethylphenylpiperazin
	Noradrenalin-Ausschütter	Phenethylamine
		Synephrin, Pemolin, 2C-B
		Amphetamine
		Amphetamin, Amphetaminil, Dextroamphetamin, 2,4-DMA, Ephedrin, Fenetyllin, Lisdexamfetamin, Methamphetamin, Methylphenidat, MDA, MDE, MDMA, Pseudoephedrin, 2-FA, 4-FA, Desoxypipradrol, Phentermin, Sibutramin, Phenylpropanolamin, 4-CA, Cathin(Kath)
		Cathinone
		Cathinon(Kath), Mephedron(4-MMC), Metaphedron(3-MMC), Ortomephedron(2-MMC), Clephedron(4-CMC), Clophedron 3-CMC), 2-CMC, Methylon, MDPV, 4-BEC
	Adenosin-Antagonist	Xanthine
		Coffein, Theobromin, Theophyllin, Paraxanthin, IBMX, Fenetyllin
	Nicotin-Agonist	Nicotin (Tabak), Cytisin (Goldregen)
	Glycin-Antagonist	Strychnin, Thebain
Wissen und Kultur
Wirkungen	Wachheit, Euphorie, emotionale Verbundenheit (bei Entaktogenen), Agitation
Risiken	Unruhe, Schlaflosigkeit, Appetitlosigkeit(Anorektika), gestörter Wasserhaushalt(unterdrücktes Durstgefühl, Schwitzen), Tachykardie, Drogenpsychose, Abhängigkeit
Safer Use	Pillenwarnungen
Tripberichte
Nebenwirkungen (MDPV-Tripbericht), Horrortrip, brauche Antworten.
Mischkonsum mit
Cannabinoiden, Dissoziativa, Downern, GABAnergika, Halluzinogenen, Opioiden, Psychedelika, Sonstigen, Uppern

Adrenergika
Wechselwirkung			Vertreter	Häufige Wirkstoffgruppe
Noradrenalin-Agonist‎			Mescalin
	α-Adrenozeptor-Agonist‎		Tetryzolin
		α1-Adrenozeptor-Agonist	Synephrin
		α2-Adrenozeptor-Agonist	Xylazin
Noradrenalin-Antagonisten	Alphablocker		Yohimbe
Noradrenalin-Ausschütter (NRA) (Monoamin-Ausschütter)			Amphetamin(Speed, Captagon, Fenetyllin), Cathin(Catha edulis), Cathinon, Ephedrin(Ephedra, Sida cordifolia), MDA, MDE, MDMA(Ecstasy), Methamphetamin, Methylon, Pseudoephedrin	Stimulanzien Addiktiva
Noradrenalin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (NERI)	Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (NDRI)		MDPV	Antidepressiva
		Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer‎	Cocain(Crack)
	Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahme-Hemmer‎ (SNRI)
			Tramadol
MAO-Hemmer (MAOI) (Kategorie)			Moclobemid, Myristicin (Muskatnuss), Tranylcypromin, Yohimbin (Yohimbe)	Antidepressiva, Wirkungsverstärker für andere Drogen
			Beta-Carboline & Harman-Alkaloide (Banisteriopsis caapi (Ayahuasca), Steppenraute. Vestia foetida)
			Harmin, Harman, Harmol, Harman-3-carbonsäure, Harmalin, Harmalol, 10-Methoxyharman, 10-Methoxyharmalin, 1,2,3,4-Tetrahydroharmin

	Phenylethylamin-Derivate (Phenylethylamine)
Dopamin	Noradrenalin	Adrenalin	Synephrin	Mescalin	Phenibut
Tetryzolin
Amphetamin-Derivate (Amphetamine) Methamphetamin Ephedrin Pseudoephedrin 2-FA 4-FA 2-ADN TMA 2,4-DMA 3,4-DMA MMDA MDA MDMA MDAI MDE Methylphenidat Fenetyllin Cathinon-Derivate (Cathinone) MDPV Methylon 4-BEC Mephedron 4-MMC Metaphedron 3-MMC Ortomephedron 2-MMC Clephedron 4-CMC Clophedron 3-CMC 2-CMC 2,5-DMA-Derivate (DOx) DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY Ergolin-Derivate LSA / Ergin LSD LSH LSB LSP AL-LAD PRO-LAD ETH-LAD ALD-52 1P-LSD 1CP-LSD 1V-LSD 1D-LSD
2C-H-Derivate (2C-X) 2C-C 2C-B 2C-I 2C-P 2C-B-FLY 2C-C-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-I-NBOMe 25B-NB 25B-NBOH 2C-T-2 2,5-DMA-Derivate (DOx) DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
PEA-NBOMe-Derivate (NBOMe, x-NBOMe) 2C-C-NBOMe 2C-I-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-CN-NBOMe